出願番号 |
特願2003-319506 |
出願日 |
2003/9/11 |
出願人 |
浜理薬品工業株式会社 |
公開番号 |
特開2005-082571 |
公開日 |
2005/3/31 |
登録番号 |
特許第4463515号 |
特許権者 |
浜理薬品工業株式会社 |
発明の名称 |
L−アンセリンの合成法 |
技術分野 |
化学・薬品、食品・バイオ |
機能 |
材料・素材の製造、食品・飲料の製造 |
適用製品 |
医薬品(造血剤等)、機能性食品、食品サプリメント、化粧品素材 |
目的 |
L−アンセリンは動物の筋肉に存在する天然ジペプチドであり、経口摂取された鉄などの微量金属元素の吸収を高めるキャリヤーとして役立つことから、造血剤および食品サプリメントとしての利用が期待される物質である。
本発明以前の合成法では、複雑な工程を経て製造しなければならず、且つ総収率も低かった。
そこで本発明の目的は、商業的にL−アンセリンを提供することを可能にする、新規な合成法を開発することを目的とした。 |
効果 |
本発明による効果の一つは、L−カルノシンの合成と同じ合成中間体を用いてL−アンセリンを合成することができることである。このためL−アンセリンの合成のため3−メチルーL−ヒスチジンを別途に調達する必要性がない。
もう一つの効果は、既知の合成法と比較して、より少ない工程数、且つより高い収率でL−アンセリンを合成できることにある。既知方法の総収率と比較して、本発明方法の総収率は有意に上廻っている。 |
技術概要 |
本発明は、L−カルノシンを合成する際の中間体であるフタリル−L−カルノシンを利用する。この中間体はフタリル−β−アラニンを塩化チオニルのような活性化試薬の存在下L−ヒスチジンと縮合することにより殆んど定量的収率で得られる。この中間体はヒドラジンとの反応によってL−カルノシンを与える。
本発明はこの同じ中間体を用いてL−アンセリンを合成する方法である。
1.フタリル−L−カルノシンのカルボキシル基をエステル化して保護するステップ、
2.フタリル−L−カルノシンエステルのイミダゾ−ル環1位の窒素原子をアシル化保護するステップ、
3.アシル化フタリル−L−カルノシンのイミダゾ−ル環3位にメチル基を導入し、続いて脱アシル化するステップ、
4.生成したフタリル−L−アンセリンエステルをフタリル−L−アンセリンへ加水分解するステップ、および
5.生成したフタリル−L−アンセリンからフタリル保護基を除去し、L−アンセリンを得るステップを含む。
上のステップ1.の生成物であるフタリル−L−カルノシンエステルは、L−ヒスチジンを最初にエステル化し、次いでフタリル−β−アラニンを反応させて得ることもできる。 |
実施実績 |
【有】 |
許諾実績 |
【無】 |
特許権譲渡 |
【否】
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特許権実施許諾 |
【可】
対価条件(一時金) |
【要】 |
対価条件(ランニング) |
【要】 |
希望譲渡先(国内) |
【可】 |
希望譲渡先(国外) |
【否】 |
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