適用製品
シクロパラフェニレン化合物およびその製造方法並びに中間体化合物
目的
置換されていてもよいシクロパラフェニレン化合物の製造方法並びにその製造中間体とその製造方法を提供すること。
効果
1,4-フェニレン基が環状に5〜20個結合したシクロパラフェニレン化合物及びその製造中間体を得ることができる。特に1,4-フェニレン基が環状に5個結合したシクロパラフェニレン化合物([5]CPP)は、大きなひずみエネルギーを有し、HOMO−LUMOギャップが狭いことから、カーボンナノチューブ、C60フラーレンと類似の電子状態を有し、優れた導電性を有することが期待され、モレキュラー・エレクトロニクスにおいて有用である。
穏和な条件で高収率で進行するため工業的に有利である。
技術概要
下記式(II)の化合物から1,3−シクロヘキサジエン環に結合した2,5位のOH基を下記(1)〜(4):
(1)Sn(II)化合物、
(2)Fe(II)化合物、
(3)Cu、CuCl、CuBr,Mn,TiCl↓3又はCrCl↓3から選ばれる低原子価無機金属塩化合物、
(4)シクロヘキサジエン
のいずれかに記載の還元剤の存在下に還元的に脱離させてパラフェニレン環に導くことを特徴とする下記式(I)で表される化合物の製造法。
【化1】