芳香族化合物の製造方法

開放特許情報番号
L2011003930
開放特許情報登録日
2011/8/19
最新更新日
2018/1/5

基本情報

出願番号 特願2005-517836
出願日 2005/2/10
出願人 国立研究開発法人科学技術振興機構
公開番号 WO2005/075384
公開日 2005/8/18
登録番号 特許第4783633号
特許権者 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 芳香族化合物の製造方法
技術分野 有機材料
機能 材料・素材の製造
適用製品 芳香族化合物の製造方法、第二級アルキル基を芳香環上に有する芳香族化合物の製造方法、クロスカップリング反応による芳香族化合物の製造方法、鉄触媒を用いたハロゲン化アルキル等の脂肪族有機化合物と芳香族有機金属試薬のクロスカップリング反応
目的 アルキル化芳香族化合物、特に第二級アルキル基を芳香環上に有する一群の芳香族化合物の製造において、高収率で得られない、毒性の高いあるいは高価な触媒が必要、適応できる芳香族化合物が限られる等の問題があった。そこで、低毒性、廉価かつ入手容易な鉄触媒を使用し、多種多様なアルキル置換基を有する芳香族化合物の実践的な製造方法を提供する。
効果 この方法によれば、多種多様なアルキル基等の様々な置換基を有する芳香族化合物を、低毒性の環境下で、経済的且つ高収率で製造することができる。このため、医薬や農薬といった毒性の高い試薬を避ける必要がある分野で所望の置換基を有する芳香族化合物を大量合成することができる。また、官能基選択性が高いため、保護された糖類に複素芳香環を効率的に導入することが可能となり、例えば、C−アリールグリコシド類の合成にも応用することができる。
技術概要
R−A (式1)で示される芳香族化合物[式中Rは炭化水素基又はC↓3〜C↓1↓0飽和環基若しくは不飽和環基で環は酸素原子又は式−N(B)−で示される基(式中BはH、C↓1〜C↓1↓0炭化水素基、又はC↓1〜C↓1↓0アルコキシカルボニル基)で中断されていてもよく、AはC↓4〜C↓2↓0芳香族基又は複素芳香族基]の製造方法であって、鉄触媒及びジアミン化合物存在下、R−X (式2)で示される化合物[式中Xはハロゲン原子又はスルホン酸エステル]と、A−Mg−Y↑1 (式3a)で示される芳香族マグネシウム試薬[式中Y↑1は臭素、ヨウ素、塩素、又は炭素アニオン配位子]と、を反応させる芳香族化合物の製造方法が提供される。好ましくは、鉄触媒は鉄塩又は鉄錯体であり、ジアミン化合物は2座配位子である。更に、ジアミン化合物存在下、式3aで示される芳香族マグネシウム試薬と、Z↑3−Zn−Z↑4(式4b)で示される亜鉛化合物[Z↑3、Z↑4はハロゲン、トリフルオロメタンスルホニル基]とを反応させ、反応混合物を得る工程と、鉄触媒存在下、反応混合物と、式2で示される化合物とを反応させる工程とを含む式1の製造方法が提供される。
イメージ図
実施実績 【無】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

アピール情報

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【無】
国外 【無】   
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