光学活性な環状エーテル化合物の製法及びそれに用いる触媒

開放特許情報番号
L2011002352
開放特許情報登録日
2011/5/13
最新更新日
2014/7/31

基本情報

出願番号 特願2009-211609
出願日 2009/9/14
出願人 国立大学法人名古屋大学
公開番号 特開2011-057648
公開日 2011/3/24
登録番号 特許第5544596号
特許権者 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 光学活性な環状エーテル化合物の製法及びそれに用いる触媒
技術分野 有機材料、化学・薬品
機能 材料・素材の製造、安全・福祉対策
適用製品 光学活性な環状エーテル化合物、光学活性な環状エーテル化合物製造用触媒、生理活性化合物の合成中間体、ジヒドロベンゾフラン化合物、クロマン化合物
目的 2,3−ジヒドロベンゾフラン化合物は、数多くの生理活性化合物の基本骨格となっている。こうした2,3−ジヒドロベンゾフラン化合物の不斉合成について、既に多数報告されているが、2,3−ジヒドロベンゾフランの酸素に隣接する2位の不斉炭素にカルボニル炭素が結合した化合物を高いエナンチオ選択率で合成する例は知られていない。そこで、2,3−ジヒドロベンゾフランやクロマンなどの環状エーテルの酸素に隣接する2位の不斉炭素にカルボニル炭素が結合した化合物を高エナンチオ選択的に合成する方法を提供する。
効果 この製造方法によれば、反応基質であるケトフェノール化合物を酸化的に環化して、そのケトフェノール化合物に対応するジヒドロベンゾフラン骨格又はクロマン骨格を有する光学活性な環状エーテル化合物を高い鏡像体過剰率で製造することができる。得られる環状エーテル化合物は、2,3−ジヒドロベンゾフランやクロマンを基本骨格とする生理活性化合物の合成中間体として用いられる。
技術概要
光学活性な環状エーテル化合物の製法及びそれに用いる触媒に関する。この環状エーテル化合物の製造方法は、N−スピロC↓2軸不斉四級アンモニウムヨージド又はP−スピロC↓2軸不斉四級ホスホニウムヨージドを触媒として、式(1)で表されるケトフェノール化合物とヒドロペルオキシドとを反応させることにより、ケトフェノール化合物に対応する式(2)で表されるジヒドロベンゾフラン骨格又はクロマン骨格を有する光学活性な環状エーテル化合物を製造する((式中、R↑1,R↑2,R↑3及びR↑4は、水素原子、アルキル、アルコキシ若しくはハロゲンであるか又は隣接するいずれか2つが1〜5個の炭素を介して結合して環を形成しており、nは1又は2、Zは1−アリール−ピラゾ−2−イル、1−アリール−イミダゾ−2−イル、2−アリール−1,2,4−トリアゾ−3−イル、1−アリール−テトラゾ−2−イル又はこれらとアリール環との縮合環である)。反応溶媒として、炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン置換炭化水素系溶媒又はこれらと水との混合溶媒を用い、触媒は1〜10mol%使用する。
イメージ図
実施実績 【無】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【無】
国外 【無】   
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