新規アミノアルコール誘導体塩、アミノアルコール誘導体塩構造を有する不斉有機分子触媒及び該不斉有機分子触媒を用いた光学活性化合物の製造方法

開放特許情報番号
L2011002247
開放特許情報登録日
2011/5/6
最新更新日
2014/11/20

基本情報

出願番号 特願2009-220395
出願日 2009/9/25
出願人 国立大学法人東北大学、国立大学法人室蘭工業大学
公開番号 特開2011-068587
公開日 2011/4/7
登録番号 特許第5622019号
特許権者 国立大学法人東北大学、国立大学法人室蘭工業大学
発明の名称 アミノアルコール誘導体塩構造を有する不斉有機分子触媒及び該不斉有機分子触媒を用いた光学活性化合物の製造方法
技術分野 有機材料、化学・薬品
機能 材料・素材の製造、安全・福祉対策
適用製品 アミノアルコール誘導体塩、アミノアルコール誘導体塩構造を有する不斉有機分子触媒、不斉有機分子触媒を用いた光学活性化合物の製造方法、イソキヌクリジン誘導体
目的 不斉触媒として、近年、安価・安全・環境負荷が少ない等から、金属を含まない有機分子を触媒として用いる有機分子触媒反応が注目されている。しかし、従来の有機分子触媒、例えばイソキヌクリジン誘導体合成に用いられるマクミラン触媒は、化学収率及び光学収率が低いといった問題があり、高い化学収率及び高い光学収率で目的物の得られる不斉有機分子触媒が求められている。そこで、低コストで製造でき、高い化学収率及び光学収率で目的物の得られる新規不斉有機分子触媒、及びこの不斉有機分子触媒を用いた光学活性化合物の製造方法を提供する。
効果 このアミノアルコール誘導体塩は、不斉反応の触媒として優れ、高い化学収率及び高い光学収率で目的の光学活性化合物を得ることができる。又、この不斉有機分子触媒はこれまでに見出された不斉有機分子触媒と比べ単純な構造を有し、製造が容易で、高価な金属を使用する従来の有機金属触媒に対してのみならず、従来の不斉有機分子触媒に対しても、製造効率、コストの点で有利である。また、特に、不斉Diels-Alder反応による光学活性イソキヌクリジン誘導体合成のための不斉有機分子触媒として好適である。
技術概要
この不斉有機分子触媒は、一般式(1)で表わされるアミノアルコール誘導体塩である(式中、R↑1はアルキル基又はアリール基、R↑2、R↑3は水素原子又はアリール基、R↑4は水素原子又は一価の置換基、R↑5は水素原子又はアルキル基、Xは式中のアミノアルコール誘導体骨格と塩を形成する有機酸)。そして、また、この不斉有機分子触媒を用いて不斉反応、特に、不斉Diels-Alder反応を行う光学活性化合物の製造方法が提供される。特に、光学活性化合物がイソキヌクリジン誘導体であり、不斉Diels-Alder反応が式(2)で表わされる1,2−ジヒドロピリジン誘導体を共役ジエンとし、式(3)で表わされるアクロレイン誘導体をジエノフィルとするものであることが好ましい(式中、R↑5〜R↑9、R↑1↑1〜R↑1↑3は水素原子又は一価の置換基、R↑1↑0はアルキル基又はアリール基)。この不斉有機分子触媒は、医薬品や生理活性物質の効率的な合成に有用である。
イメージ図
実施実績 【無】   
許諾実績 【有】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【有】
国外 【無】   
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