マロン酸エステル誘導体又はケト酸エステル誘導体の製造方法及び新規化合物

開放特許情報番号
L2011001132
開放特許情報登録日
2011/2/25
最新更新日
2012/12/20

基本情報

出願番号 特願2008-171479
出願日 2008/6/30
出願人 公益財団法人名古屋産業科学研究所
公開番号 特開2010-006787
公開日 2010/1/14
登録番号 特許第5103647号
特許権者 公益財団法人名古屋産業科学研究所
発明の名称 マロン酸エステル誘導体又はケト酸エステル誘導体の製造方法及び新規化合物
技術分野 有機材料、化学・薬品
機能 材料・素材の製造、安全・福祉対策
適用製品 マロン酸エステル誘導体、ケト酸エステル誘導体、農薬・医薬品製造原料
目的 マロン酸エステル誘導体及びケト酸エステル誘導体は、多様な官能基に変換可能なエステル部位を有することから、様々な化成品や医薬品原料として大量に製造されている。マロン酸のジエステル基に挟まれた活性メチレン基は、塩基の存在下で容易に脱プロトン化され、アニオン種を生成するため、各種親電子剤の導入が可能で、多くの誘導体が合成されているが、製造工程で塩基を必要とし、又、重要な官能基である芳香族環の導入は困難という問題がある。そこで、マロン酸エステル誘導体又はケト酸エステル誘導体の簡易かつ効率的な製造方法を提供する。
効果 この方法によると、簡易な操作で、効率良く、且つ確実にマロン酸エステル誘導体又はケト酸エステル誘導体を製造することができる。また、R↑1−C(OH)=C(OOH)−CO−R↑2で表される中間体を製造する工程を備える製造工程とすることができ、この式で表される化合物は化学的に安定であるため種々のマロン酸誘導体の原料として利用可能であるため、有益性が高い。
技術概要
このマロン酸エステル誘導体又はケト酸エステル誘導体の製造方法は、ROH(R;C1〜5のアルキル基)で示されるアルコール溶媒中で、2価の金属ヨウ化物、或は2価の金属水酸化物とヨウ素とからなる触媒と、酸素と、の存在下で、光照射により、一般式;R↑1−CO−CH↓2−CO−R↑2(R↑1;C1〜8のアルキル基、フェニル基、C7〜12のアルキルフェニル基、C7〜12のアルコキシフェニル基、C7〜12のアラルキル基、ハロゲン化フェニル基、ニトロフェニル基又はピリジル、R↑2;C1〜5のアルキル基又はC1〜5のアルコキシ基)で表される化合物から、一般式;RO−CO−C(R1)(OH)−CO−R↑3(R;C1〜5のアルキル基、R3;C1〜5のアルキル基又はC1〜5のアルコキシ基)で表されるマロン酸エステル誘導体又はケト酸エステル誘導体を製造する方法である。又、一般式R↑1−C(OH)=C(OOH)−CO−R↑2で表される中間体を経て製造することができる。図は、ジメチル2−ブチル−2−ヒドロキシマロネートの製造と生成物の↑1H−NMRの測定結果、および中間体(B)を経る反応式と↑1H−NMRによる中間体の確認を示す。
イメージ図
実施実績 【無】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【無】
国外 【無】   
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