光学活性ビスオキサゾリン化合物、光学活性遷移金属錯体化合物

開放特許情報番号
L2011000978
開放特許情報登録日
2011/2/18
最新更新日
2012/2/17

基本情報

出願番号 特願2004-067752
出願日 2004/3/10
出願人 国立大学法人 名古屋工業大学
公開番号 特開2005-255593
公開日 2005/9/22
登録番号 特許第4892674号
特許権者 国立大学法人 名古屋工業大学
発明の名称 光学活性ビスオキサゾリン化合物、光学活性遷移金属錯体化合物
技術分野 有機材料
機能 材料・素材の製造
適用製品 光学活性ビスオキサゾリン化合物、光学活性遷移金属錯体化合物、不斉ディールスアルダー反応生成物
目的 ジエンと求ジエン体との不斉ディールスアルダー反応を温和な条件下で実施するには、新たなビスオキサゾリン金属錯体触媒が必要と考え、なかでも新たな反応場を形成可能とすることが必要と考えたが、従来、ビスオキサゾリン配位子では、主にアミノ酸側鎖由来の置換基で不斉な反応場が構築され、その反応場の設計自由度は低いものであり、かつ、これら置換基以外の置換基を不斉反応場に供給する試みはなかった。そこで、新規な光学活性なビスオキサゾリン化合物、その製造方法、光学活性遷移金属錯体触媒を提供する。
効果 この遷移金属錯体化合物は、ディールスアルダー反応触媒、特に、不斉なディールスアルダー反応触媒として好ましい。この遷移金属錯体化合物は、従来全く反応が進行しなかったか、あるいは高温高圧という過酷な条件でしか反応が進行しなかったジエンと求ジエン体からのディールスアルダー反応を、非常に温和な条件で進行させることを可能にし、よって光学活性なシクロヘキセン誘導体やアルカロイド前駆体等のディールスアルダー反応生成物を得ることを可能にした。
技術概要
新規な光学活性ビスオキサゾリン化合物とその製造方法、その化合物を用いた光学活性遷移金属錯体化合物が提供される。この新規な光学活性ビスオキサゾリン化合物は一般式(1)で示される(R↑1、R↑2、R↑3;水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基またはアリールアルキルオキシ基、X;OR↑4またはNR↑5R↑6、R↑4、R↑5、R↑6;水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアリールアルキル基)。この光学活性ビスオキサゾリン化合物は、光学活性なアミノアルコールとマロン酸誘導体とを反応させて得られる。遷移金属化合物と光学活性ビスオキサゾリン化合物とからなる遷移金属錯体化合物が提供される。遷移金属原子としては、銅、ニッケル、コバルト、鉄、ルテニウム、およびパラジウムが好ましい。図は、ビスオキサゾリン化合物が銅に配位した状態を示す図、光学活性ビスオキサゾリン化合物の一般式、ビスオキサゾリン化合物の合成スキームを示す図、およびディールスアルダー反応生成物の合成スキームを示す図である。
イメージ図
実施実績 【無】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【無】
国外 【無】   
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