ニトロ基含有エーテル化合物及びその製造方法

開放特許情報番号
L2010006341
開放特許情報登録日
2010/12/10
最新更新日
2015/4/23

基本情報

出願番号 特願2011-518594
出願日 2010/6/8
出願人 国立大学法人 岡山大学
公開番号 WO2010/143734
公開日 2010/12/16
登録番号 特許第5698129号
特許権者 国立大学法人 岡山大学
発明の名称 ニトロ基含有エーテル化合物及びその製造方法
技術分野 有機材料、化学・薬品、食品・バイオ
機能 材料・素材の製造、安全・福祉対策
適用製品 ニトロ基含有エーテル化合物、ニトロシクロヘキセン、1,3−ジオキソラン化合物、オセルタミビルの製造中間体および原料、インフルエンザウイルス感染・増殖抑制剤、インフルエンザウイルスの感染細胞表面からの遊離阻害剤
目的 オセルタミビルは、酵素であるノイラミニダーゼを阻害することで、インフルエンザウイルスが感染細胞表面から遊離することを阻害し、他の細胞への感染・増殖を抑制する有用な化合物である。オセルタミビルは、その製造原料が天然化合物であること、およびその製造において毒性や爆発性のあるアジド試薬やアジド中間体を経由するという問題がある。そこで、安全に、安定かつ大量に製造が可能なオセルタミビルの製造に有用な中間体であるニトロ基含有エーテル化合物、及びその製造方法を提供する。
効果 このニトロ基含有エーテル化合物は、天然資源あるいは工業原料として極めて潤沢な酒石酸、マンニトール、或いはアラビノースを出発原料として1,3-ジオキソラン化合物を経由して製造することができ、このニトロ基含有エーテル化合物を経由することによりオセルタミビルをより安全に、安定かつ大量に製造することができる。
技術概要
このニトロ基含有エーテル化合物は一般式(1)で表される(式中、R↑1、R↑2、R↑6はアルキル基、アリール基、アラルキル基又は芳香族ヘテロ環基を示し、R↑1、R↑2は同時にメチルではない)。このニトロ基含有エーテル化合物の製造は、まず、酒石酸、マンニトール、或いはアラビノースを出発原料としてジヒドロキシヘキセン酸エステル(4c)を合成し(参考例として、酒石酸を原料として、酒石酸エステル-ペンタノンアセタール(5a)を経て(4c)を製造する経路を図示する)、このジヒドロキシヘキセン酸エステル(4c)にHIO↓4を反応させて酸化的ジオール開裂反応により、一般式(2)で表されるホルミルブテン酸エステル化合物(2)を得る。次いで、ホルミルブテン酸エステル化合物(2)に、NaHCO↓3を反応させ、分子内ニトロアルドール反応を行うことにより、一般式(1)で表されるニトロシクロヘキセン(1)が得られる。このニトロ基含有エーテル化合物(一般式(1))を還元することにより、オセルタミビルを製造するにあたり有用な前駆体である、アミノアルコール(一般式(3))が得られる。
イメージ図
実施実績 【試作】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【有】
国外 【無】   
Copyright © 2017 INPIT