ジヒドロキシヘキセン酸エステル及びその製造方法

開放特許情報番号
L2010006340
開放特許情報登録日
2010/12/10
最新更新日
2015/4/23

基本情報

出願番号 特願2011-518578
出願日 2010/6/4
出願人 国立大学法人 岡山大学
公開番号 WO2010/143700
公開日 2010/12/16
登録番号 特許第5698128号
特許権者 国立大学法人 岡山大学
発明の名称 ジヒドロキシヘキセン酸エステル及びその製造方法
技術分野 有機材料、化学・薬品、食品・バイオ
機能 材料・素材の製造、安全・福祉対策
適用製品 ジヒドロキシヘキセン酸エステル、1,3−ジオキソラン化合物、オセルタミビルの製造中間体および原料、インフルエンザウイルス感染・増殖抑制剤、インフルエンザウイルスの感染細胞表面からの遊離阻害剤
目的 オセルタミビルは酵素であるノイラミニダーゼを阻害することにより、インフルエンザウイルスが感染細胞表面から遊離することを阻害し、他の細胞への感染・増殖を抑制する有用な化合物である。オセルタミビルは、その製造原料が天然化合物であること、および製造において毒性や爆発性のあるアジド試薬やアジド中間体を経由するという問題点がある。そこで、安全に、安定かつ大量に製造が可能なオセルタミビルの製造に有用な中間体であるジヒドロキシヘキセン酸エステル、その原料の1,3-ジオキソラン化合物、及びそれらの製造方法を提供する。
効果 このジヒドロキシヘキセン酸エステルは、天然資源あるいは工業原料として極めて潤沢な酒石酸、マンニトール、或いはアラビノースを出発原料として1,3-ジオキソラン化合物を経由して製造することができ、更に、このジヒドロキシヘキセン酸エステルを経由してオセルタミビルを、より安全に、安定かつ大量に製造することができる。
技術概要
このジヒドロキシヘキセン酸エステルは、式(1)で表わされる(式中、R↑1、R↑2、R↑6は、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は芳香族ヘテロ環基を示し、R↑1、R↑2は同時にメチルではない)。このジヒドロキシヘキセン酸エステルは、例えば、酒石酸を出発原料として製造する場合、まず、D-酒石酸をアセタール化し酒石酸エステル-ペンタノンアセタール(5a)を得、次いで、加水分解してモノカルボン酸化合物(5)を得、これをヒドロキシエステル化(4a)し、ヒドロキシ基を保護(4b)した後、水素化ジイソブチルアルミニウムを反応させ、次いでアクリル酸エチルおよび1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタンを反応させ、トリエチルアミン、無水酢酸およびN,N-ジメチルアミノピリジンを反応させて、アシルオキシ不飽和エステル化合物(3b)を得る。ついで、ニトロメチル化してニトロエステル化合物(2b)を得、保護基を脱離してヒドロキシニトロエステル化合物を得る。次いで、還元的アセタール開裂反応を行うことにより、式(1)で表わされるジヒドロキシヘキセン酸エステルを製造することができる。
イメージ図
実施実績 【試作】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【有】
国外 【無】   
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