アルカリ土類金属を触媒として用いるスルホニルイミデートのシン選択的触媒的マンニッヒ型反応

開放特許情報番号
L2010005827
開放特許情報登録日
2010/11/5
最新更新日
2015/11/12

基本情報

出願番号 特願2009-047408
出願日 2009/2/27
出願人 独立行政法人科学技術振興機構
公開番号 特開2010-202537
公開日 2010/9/16
登録番号 特許第5166321号
特許権者 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 アルカリ土類金属を触媒として用いるスルホニルイミデートのシン選択的触媒的マンニッヒ型反応
技術分野 化学・薬品
機能 材料・素材の製造
適用製品 アミン化合物のシン体
目的 スルホニルイミデート化合物とイミン化合物との付加反応において、主生成物としてシン体を選択的に製造する方法を提供する。
効果 安価で安全性の高いアルカリ土類金属触媒を用いて、シン体を立体選択的に製造する方法で、穏和な反応条件で高収率で、エナンチオ選択的にシン体を製造できる。また、この方法で製造された式(3)で表されるシン体のアミン化合物のスルホニルイミデート部分を加水分解又は還元的加水分解することにより、対応するアミノエステル、アミノ酸、又はアミノアルデヒドなどを穏和な反応条件で簡便にかつエナンチオ選択的に製造できる。
技術概要
式(1)で表されるスルホニルイミデートと、式(2):R↑5O−CO−N=CH−R↑4で表されるイミンとを、アルカリ土類金属触媒の存在下で、非極性溶媒中で反応させて次の式(3)、で表されるアミン化合物又はその鏡像体のシン体を選択的に製造する方法である。式中、R↑1は置換基を有してもよいアルキル基、R↑2は電子求引基を有するアリール基、R↑3は置換基を有してもよいアルキル基、R↑4は置換基を有してもよい炭化水素基又は置換基を有してもよい複素環基、R↑5は置換基を有してもよいアルキル基を表す。反応は、窒素原子を有するリガンドの存在下で行われる。このリガンドは、式(4)又は、次の式(5)で表される含窒素化合物である。非極性溶媒は、THFである。アルカリ土類金属触媒は、アルコキシアルカリ土類金属、又はジシラジドアルカリ土類金属である。アルカリ土類金属触媒は、カルシウム、バリウム、又はストロンチウムである。アルカリ土類金属触媒の量は、スルホニルイミデートに対して0.01〜20モル%である。求核反応生成物は、立体選択的生成物である。シン体がアンチ体の2倍以上である。
イメージ図
実施実績 【無】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

アピール情報

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【無】
国外 【無】   
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