ホモアリルヒドラジドの製造方法、及びそれに用いる不斉触媒

開放特許情報番号
L2010005408
開放特許情報登録日
2010/9/17
最新更新日
2015/11/12

基本情報

出願番号 特願2009-058632
出願日 2009/3/11
出願人 独立行政法人科学技術振興機構
公開番号 特開2009-242390
公開日 2009/10/22
登録番号 特許第5120962号
特許権者 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 ホモアリルヒドラジドの製造方法、及びそれに用いる不斉触媒
技術分野 有機材料
機能 材料・素材の製造
適用製品 ホモアリルヒドラジド、ホモアリルヒドラジド製造用不斉触媒、一価インジウム塩
目的 1価インジウムは低毒性であり、ハライドの形で市販されているが、有機溶媒に対する溶解度は極端に低く、また、特に1価インジウムはルイス塩基性の強い溶媒中では不均化が進行することがあり、0価と3価のインジウムへと変換される。従って、1価インジウム種を有機合成に用いた例は少ない。特に、炭素-炭素結合生成反応を触媒量の1価インジウムを用いて行った例は知られていない。そこで、一価インジウムを用いたN-アシルヒドラゾンをアリル化するホモアリルヒドラジドの製造方法、及びそれに用いる不斉触媒を提供する。
効果 この技術によると、一価インジウムを用いてN-アシルヒドラゾンをアリルボロネートによりアリル化することができる。一価インジウムは、低毒性であり、また、ハライドの形で入手が容易であり、ホモアリルヒドラジドの有用な製造方法といえる。
技術概要
アリル化剤によってN-アシルヒドラゾンをアリル化するホモアリルヒドラジドの製造方法及びそれに用いる不斉触媒に関する。ホモアリルヒドラジドの製造方法は、一価のインジウム塩存在下、式Iで表されるN-アシルヒドラゾンと、式IIで表されるアリルボロネート又はα-置換アリルボロネートを反応させる、式III又はその鏡像体で表されるホモアリルヒドラジドの製造方法である。さらに、不斉配位子の存在下で反応を行うことができる。N-アシルヒドラゾンのアリル化に用いられる不斉触媒は、一価のインジウムと、例えば、式V又はその鏡像体で表される不斉配位子とからなる不斉触媒である。(式中、R↑1は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又はアルコキシカルボニル基;R↑2は水素原子又はアルキル基;R↑3は脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基;R↑4はアルキル基;R↑5は水素原子、炭化水素基、ハロゲン基、又はアルコキシ基;R↑6〜R↑8は水素原子又はアルキル基;R↑9は水素原子又はアルキル基;R↑1↑0は脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基;R↑1↑1は水素原子、脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基)。一価のインジウム塩の添加量は20 mol%以下が好ましい。
イメージ図
実施実績 【無】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

アピール情報

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【無】
国外 【無】   
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