重水素化芳香族カルボン酸類の製造方法

開放特許情報番号

L2010002673

開放特許情報登録日

2010/3/26

最新更新日

2013/2/19

基本情報

出願番号	特願2008-119036
出願日	2008/4/30
出願人	国立大学法人信州大学
公開番号	特開2009-269825
公開日	2009/11/19
登録番号	特許第5151659号
特許権者	国立大学法人信州大学
発明の名称	重水素化芳香族カルボン酸類の製造方法
技術分野	有機材料、食品・バイオ、生活・文化
機能	材料・素材の製造、検査・検出、食品・飲料の製造
適用製品	重水素化芳香族カルボン酸、重水素化芳香族カルボン酸類の製造方法、食品機能性化合物の動態解析試薬、食品機能性化合物や代謝化合物の生体内挙動解析、安定同位体標識化合物、重水素標識化合物
目的	食品機能性化合物や代謝化合物の生体内挙動解析には、医薬品代謝研究で用いられる↑１↑３Ｃ標識化合物のような安定同位体標識化合物は、非常に高価なため、ふんだんに用いることは難しい。重水素標識化合物は↑１↑３Ｃ標識化合物よりも幾分簡便に調製でき、利用可能であると考えられるが、フェノール等の重水素化芳香族化合物の製造の反応性や経済性や実用性等の問題もあり、動態解析試薬として利用された例が殆んど無い。そこで、重水素化芳香族カルボン酸類の簡易で経済的な製造方法を提供する。
効果	この方法によれば、食品機能性化合物である芳香族カルボン酸類、とりわけフェノール酸類のような食品機能性化合物を、高価な触媒のような特殊な試薬を用いることなく、簡便かつ安全に、芳香環上の水素を選択的に効率よくしかも安価に、また一度に大量に、重水素化することができる。この製造方法は、経済性、汎用性、環境保全性に優れ、得られた重水素化芳香族カルボン酸類は、機能性食品中の食品機能性化合物の生体内挙動解明に利用できるため、高付加価値を有する。
技術概要	この重水素化芳香族カルボン酸類の製造方法は、フェノール性水酸基を含有した芳香族カルボン酸類を、重水中に溶解又は懸濁させて、加熱し、芳香族カルボン酸類の芳香環上の水素を重水素に置換する方法である。加熱温度は７０℃〜重水の沸点が好ましい。芳香族カルボン酸類としては、モノヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシ安息香酸、トリヒドロキシ安息香酸、又はそれらのアルキルエーテル体があげられる。モノヒドロキシ安息香酸の例として、４−ヒドロキシ安息香酸から主に３,５−ｄ↓２置換−４−ヒドロキシ安息香酸と２,３,５,６−ｄ↓４置換−４−ヒドロキシ安息香酸とが得られ、ジヒドロキシ安息香酸やそのアルキルエーテル体の例としては、４−ヒドロキシ−３−メトキシ安息香酸から主に５−ｄ↓１置換−４−ヒドロキシ−３−メトキシ安息香酸、２,３−ジヒドロキシ安息香酸から主に５−ｄ↓１置換−２,３−ジヒドロキシ安息香酸、３,４−ジヒドロキシ安息香酸から主に５−ｄ↓１置換−３,４−ジヒドロキシ安息香酸が夫々得られる。トリヒドロキシ安息香酸の例として、３,４,５−トリヒドロキシ安息香酸から主に２,６−ｄ↓２置換−３,４,５−トリヒドロキシ安息香酸が得られる。
イメージ図
実施実績	【無】
許諾実績	【無】
特許権譲渡	【否】
特許権実施許諾	【可】

登録者情報

登録者名称	株式会社信州ＴＬＯ

その他の情報

関連特許	国内 【無】 国外 【無】