シメンおよびリモネンの合成方法

開放特許情報番号
L2010000708
開放特許情報登録日
2010/1/29
最新更新日
2013/10/29

基本情報

出願番号 特願2007-303244
出願日 2007/11/22
出願人 学校法人日本大学
公開番号 特開2009-126821
公開日 2009/6/11
登録番号 特許第5331966号
特許権者 学校法人日本大学
発明の名称 シメンおよびリモネンの合成方法
技術分野 有機材料
機能 材料・素材の製造、環境・リサイクル対策
適用製品 シメンおよびリモネンの合成
目的 植物由来で資源量が豊富で、特に製紙工業の廃液に存在するα-ピネンからシメンおよびリモネンを生成する合成反応には、有機溶媒や酸・塩基触媒を用いる必要があり、エネルギー・資源の浪費となるだけでなく、環境負荷を与えてきた。そこで、植物資源由来のα-ピネンを原料として用いたシメンおよびリモネンの合成反応を、有機溶媒や酸・塩基触媒を用いることなく、効率よく、短時間のうちに環境負荷を与えないで化学合成できる方法を提供する。
効果 このシメンおよびリモネンの合成方法は、有害な有機溶媒や酸・塩基触媒を用いないので、環境調和型の製造方法を提供することができる。この合成反応は、植物由来で資源量が豊富で、特に製紙工業の廃液に存在するα-ピネンから医薬品や調味料などの中間体として利用されているシメンやリモネンが合成できたもので、製紙工場の廃液利用および安価な製造、環境調和型のグリーンケミストリとしての適用の可能性がある。
技術概要
α-ピネンからシメンおよびリモネンを生成する合成反応が、超臨界状態に近い高温高圧水中、触媒無添加において、短時間のうちに進行する。この反応は、α-ピネンの架橋部分が開環し瞬時にリモネンが生成し、その後生成したリモネンが脱水素反応を起こすことでベンゼン骨格を有するシメンを生成する経路をたどる(反応式)。α-ピネンは製紙廃液中に含まれるものが用いられる。それにもかかわらず、生成物は単体として容易に分離可能なものである。高温高圧水は、常温常圧の有機溶媒に相当する低い誘電率を示すが、温度150℃以上、圧力0.4MPa以上の高温高圧水環境でシメンおよびリモネンの合成が短時間のうちに進行する。反応温度は、150℃以上であれば特に制限はないが、250℃以上であることが好ましく、水の臨界温度である374℃以上であることがより好ましい。圧力は、0.4MPa以上、望ましくは水の臨界圧力である22.1MPa以上である。高温高圧水中での反応条件を制御することにより、原料であるα-ピネンから生成するシメンおよびリモネンの量を調整することができる。GC/MS図は、反応生成物のうち1min経過後の生成物と10min経過後の生成物を分析した結果であり、下段は標準物質である。
イメージ図
実施実績 【試作】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【無】
国外 【無】   
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