芳香族置換脂肪族ケトン化合物の製造方法

開放特許情報番号
L2009006867
開放特許情報登録日
2009/12/4
最新更新日
2011/3/18

基本情報

出願番号 特願2009-181973
出願日 2009/8/4
出願人 独立行政法人産業技術総合研究所
公開番号 特開2011-032241
公開日 2011/2/17
発明の名称 芳香族置換脂肪族ケトン化合物の製造方法
技術分野 化学・薬品
機能 材料・素材の製造
適用製品 芳香族置換脂肪族ケトン化合物
目的 芳香族置換脂肪族ケトン化合物を簡便かつ安価に合成する工業的製造方法を提供すること、すなわち、芳香族置換脂肪族化合物から目的物である芳香族置換脂肪族ケトン化合物を高選択的に製造するに当たり、担持金ナノ粒子触媒並びに分子状酸素のみを用い、有機溶媒などの他の第三物質を添加することなく、穏和な反応条件下で芳香族置換脂肪族化合物を酸素酸化し、芳香族置換脂肪族ケトン化合物を選択的に合成する方法を提供する。
効果 芳香族置換脂肪族化合物を出発物質とし、酸素酸化反応を行うことにより、芳香族置換脂肪族ケトン化合物を高選択率で製造することができる。また、従来法のような、爆発の危険性を有する重金属酸化剤や有機過酸化物を用いることなく、分子状酸素並びに担持金ナノ粒子触媒のみを用い、穏和な反応条件下、芳香族置換脂肪族化合物から芳香族置換脂肪族ケトン化合物を、高い反応転化率並びに反応選択性で製造することができる。また、工業的利用価値の高い芳香族置換脂肪族ケトン化合物の新規製造方法を提供することができる。
技術概要
基質の芳香族置換脂肪族化合物を酸化反応により芳香族置換脂肪族ケトン化合物に変換する酸化反応方法において、担持金ナノ粒子触媒によって当該基質を酸素で酸化することにより相当するケトン化合物に変換する。この製造方法では、芳香族置換脂肪族化合物が、芳香族置換脂肪族環式化合物又は芳香族置換低級アルキル化合物であり、また、芳香族置換脂肪族ケトン化合物が、インダノン、テトラロン、又はフェノンであり、担持金ナノ粒子触媒が、Au/TiO↓2、Au/MgO、Au/Al↓2O↓3、又はAu/CeO↓2であり、金の含有率が、0.29〜2.42重量%である担持金ナノ粒子触媒を用い、また、担持金ナノ粒子触媒の金の粒子サイズが、2.6〜7.0nmであり、また、反応温度が70〜120℃で、反応時間が4〜48時間であり、さらに分子状酸素の存在下で反応を行う。図1はAu/TiO↓2のリサイクルを示す。反応条件は、m(インダン)=1g;m(Au/TiO↓2)=50mg;T=90℃である。Fresh:新しい触媒、1↑s↑tcycle:1サイクル、2↑n↑dcycle:2サイクル、3↑r↑dcycle:3サイクルである。
実施実績 【無】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

アピール情報

導入メリット 【改善】
改善効果1 有機溶媒を用いることなく、100℃以下の温和な条件で酸化することにより、ベンジル化合物を相当するケトンに変換することができる。また、例えば、インダンを分子状酸素で酸化して、1−インダノール及び1−インダノンに85%ないし100%の高選択率で変換することができる。
改善効果2 また、揮発性及び/又は毒性の有機溶媒を使用しない低環境負荷型の反応系を提供することができる。また、従来用いられていたヒドロペルオキサイド系オキシダントを分子状酸素に置き換えることができる。さらに、触媒のリサイクル性が良く、触媒を反復使用しても触媒活性が維持される。

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【無】
国外 【無】   
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