糖付加インドール化合物の製造方法

開放特許情報番号
L2009004686
開放特許情報登録日
2009/7/31
最新更新日
2015/6/24

基本情報

出願番号 特願2007-315707
出願日 2007/12/6
出願人 独立行政法人理化学研究所
公開番号 特開2009-137885
公開日 2009/6/25
登録番号 特許第5207233号
特許権者 国立研究開発法人理化学研究所
発明の名称 糖付加インドール化合物の製造方法
技術分野 食品・バイオ、有機材料、化学・薬品
機能 材料・素材の製造、安全・福祉対策
適用製品 糖付加インドール化合物の製造、N−ピラノシル−トリプトファン
目的 新規糖タンパク質修飾型として、N−マンノシル−トリプトファンが、ペルオキシダーゼの一種から見出されており、また、果物や漢方医薬においてN−グルコシル−トリプトファンの存在が確認されているが、有機合成法はこれまでに知られていないか又は非常に困難で、量的な限界から、生物学的機能については未解明である。そこで、生体内でのこれ等化合物の機能を調べるなどのために、構造が特定されたα体またはβ体のN−ピラノシル−トリプトファンを大量に製造し、それをもとに抗体を作成する方法を提供する。
効果 アノマー位であるα体及びβ体が規定された状態でN−ピラノシル−トリプトファンを大量に製造することができ、合成されたN−グリコシル−トリプトファンやN−マンノシル−トリプトファンにアミノ酸を付加してペプチド伸長を行えば、文献データと比較解析でき、生体内においてα体またはβ体のいずれが存在しているか知ることができ、さらに、製造したN−ピラノシル−トリプトファンをもとに抗体を製造することができ、植物あるいは哺乳動物などの生体内での分布や生体内機能を解析でき、関連する疾患の診断方法や薬剤等の開発に結びつく。
技術概要
このN−ピラノシル−トリプトファンの製造方法は、式(1)(式中Xは水酸基の保護基)で表されるピラノース化合物と、式(2)(式中R↓1、R↓2およびR↓3は炭素数1〜6のアルキル基)で表される3−ピラジル−インドール化合物を第一の塩基の存在下で反応させて式(3)で表される1−ピラノシル−3−ピラジル−インドール化合物を得る工程、および1−ピラノシル−3−ピラジル−インドール化合物を酸で処理した後に、水素添加触媒で処理し、さらに第二の塩基で処理して式(4)で表されるN−ピラノシル−トリプトファンを得る工程からなる。ピラノースとピラノシルの組み合わせはα−マンノースとα−マンノシル、β−マンノースとβ−マンノシル、α−グルコースとα−グルコシル、およびβ−グルコースとβ−グルコシルから選ばれ、第一の塩基はカリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミド等、酸は塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等、水素添加触媒はパラジウム触媒、ロジウム触媒等、第二の塩基は水酸化リチウム、水酸化ナトリウム等である。式(4)で表されるN−ピラノシル−トリプトファンに対する抗体及び哺乳動物を免疫する工程を含む抗体の製造方法をも提供する。
イメージ図
実施実績 【無】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

アピール情報

アピール内容 実施許諾の可否・条件に関する最新の情報は、(独)理化学研究所連携推進部 知財創出・活用課までお問合せ下さい。

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【無】
国外 【無】   
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