光学活性スルホニルイミン化合物の製造方法

開放特許情報番号
L2008005494
開放特許情報登録日
2008/10/24
最新更新日
2015/11/11

基本情報

出願番号 特願2007-053559
出願日 2007/3/3
出願人 独立行政法人科学技術振興機構
公開番号 特開2008-214262
公開日 2008/9/18
登録番号 特許第4943185号
特許権者 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 光学活性スルホニルイミン化合物の製造方法
技術分野 化学・薬品
機能 材料・素材の製造
適用製品 光学活性スルホニルイミン化合物
目的 医薬品、農薬、香料、機能性高分子等の製造のための原料や合成中間体として有用な光学活性アミノアルコールやケトアルコールを製造するための原料となる、スルホニルイミン化合物を触媒的不斉求核付加反応により製造する方法を提供する。より詳細には、銅化合物及び光学活性ジイミンの存在下で、カルボニル化合物とエナミン誘導体を用いるアルドール付加反応型の触媒的不斉求核付加反応により簡便でかつ高収率で立体選択的なスルホニルイミン化合物、並びにその加水分解物及び還元物の製造方法を提供する。
効果 医薬品、農薬、香料、機能性高分子等の製造のための原料や合成中間体として有用な光学活性1,3−アミノアルコール誘導体や1,3−カルボニルアルコール誘導体の原料となる光学活性なスルホニルイミン誘導体を、高収率で、高光学収率で、しかも触媒の再使用が可能な効率的な製造方法を提供できる。また、この方法は、エナンチオ選択的かつジアステレオ選択的なグリオキシル酸エステルのアルデヒド基への求核付加反応方法と、これを応用した光学活性α−ヒドロキシ酸エステル等の製造方法を提供できる。
技術概要
この方法は、式I(図1)(式中、R↑1及びR↑2は、それぞれ独立して水素原子又は置換基を有してもよいアルキル基を表し、R↑3は、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、R↑4は、置換基を有してもよいアリール基を表し、また、R↑2とR↑3が一緒になって隣接する炭素原子と共に炭素数5〜15の炭素環を形成してもよい。)で表されるエンスルホンアミドと、式II(図2)(式中、R↑5は、−R↑a基、−C(=O)−R↑a基、又は−COO−R↑a基を示し、R↑aは置換基を有してもよい炭化水素基を示す。)で表されるアルデヒド基を有する化合物とを、銅化合物及び不斉炭素原子を含有するジイミンとを含有してなる触媒の存在下で反応させて、式III(図3)(式中、R↑1及びR↑2は、それぞれ独立して水素原子又はアルキル基を表し、R↑3は、炭素アルキル基又はアリール基を表し、R↑4は、アリール基を表し、R↑5は、−R↑a基、−C(=O)−R↑a基、又は−COO−R↑a基を示し、R↑aは置換基を有してもよい炭化水素基を表し、*印は不斉炭素原子である。)で表されるスルホニルイミン化合物を製造する。
イメージ図
実施実績 【無】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

アピール情報

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【無】
国外 【無】   
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