光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体及びそれを用いた不斉合成方法

開放特許情報番号
L2007002949
開放特許情報登録日
2007/6/8
最新更新日
2011/1/28

基本情報

出願番号 特願2004-210403
出願日 2004/7/16
出願人 国立大学法人高知大学
公開番号 特開2006-028105
公開日 2006/2/2
登録番号 特許第4639327号
特許権者 国立大学法人高知大学
発明の名称 光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体及びそれを用いた不斉合成方法
技術分野 化学・薬品
機能 材料・素材の製造
適用製品 光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体
目的 金属を含有せず、エナンチオ選択性のみならずジアステレオ選択性に優れた炭素−炭素結合形成反応の不斉合成触媒として使用でき、簡便かつ安価に得られる安定な光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体、及びそれを用いた不斉合成方法を提供する。
効果 光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体は、マイケル付加反応等の炭素−炭素結合形成反応を行う際に、不斉合成触媒として用いられる。このピロリジン誘導体は、有害な金属を含有しておらず、環境汚染を引起こさない。このピロリジン誘導体を用いて炭素−炭素結合形成反応を行うと、ジアステレオ選択的かつエナンチオ選択的に、高い光学純度の生成物を得ることができる。
技術概要
光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体は、式で示される。式中、−R↑1、−R↑2は、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は互いに連結されたアルキレン基若しくはアルケニレン基;nは、0〜2;*は、光学活性炭素である。不斉合成方法は、少なくとも式で示される不斉合成触媒存在下、求核試薬と求電子試薬とによる炭素−炭素結合形成反応を行わせる。不斉合成触媒は、さらに有機酸を含有していることが好ましい。有機酸は、例えば2,4−ジニトロベンゼンスルホン酸のような有機スルホン酸である。不斉合成触媒は、求核試薬又は求電子試薬1モル当量に対して、例えば0.05〜0.2モル当量用いられる。求核試薬は、例えばシクロヘキサノンやテトラヒドロチオピラノンのようなケトン誘導体、アルデヒド誘導体が挙げられる。求電子試薬は、β−ニトロスチレンのようなα,β−不飽和ニトロ誘導体、α,β−不飽和ニトリル誘導体;ケイ皮酸のようなα,β−不飽和カルボン酸誘導体、それの酸アミド誘導体やエステル誘導体で例示される求核試薬受容体が挙げられる。
実施実績 【無】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【無】
国外 【無】   
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