出願番号 |
特願2007-536587 |
出願日 |
2006/9/25 |
出願人 |
国立研究開発法人産業技術総合研究所 |
公開番号 |
WO2007/034952 |
公開日 |
2007/3/29 |
登録番号 |
特許第4915955号 |
特許権者 |
国立研究開発法人産業技術総合研究所 |
発明の名称 |
ウミホタルルシフェリン発光基質及びその製造法 |
技術分野 |
有機材料、化学・薬品 |
機能 |
材料・素材の製造、検査・検出、安全・福祉対策 |
適用製品 |
ウミホタルルシフェリン発光基質、ウミホタルルシフェリン又はその誘導体の製造法、ウミホタルルシフェリン安定化組成物、ウミホタル系生物発光の測定方法 |
目的 |
発光性甲殻類ウミホタル及びその類縁種は分泌性の発光酵素(ルシフェラーゼ)と発光基質(ルシフェリン)を持ち、ウミホタルルシフェリンはウミホタルルシフェラーゼを触媒とした酸化反応により最大発光波長460nmの青色の光を発する。実用化の問題点として、ウミホタルルシフェリンの合成の収率が極めて低く工業化は困難であること、更には高いバックグランド等の問題がある。そこで、従来の光学活性なルシフェリンの製造法における工程の多さと低収率の問題を解決すると共に、発光波長の異なるルシフェリンやその供給を確立する。 |
効果 |
光学活性なウミホタルルシフェリン又はその誘導体が、1段階の反応で簡便に、かつ高収率で得られるようになった。また、ウミホタルルシフェラーゼによる発光波長をシフトさせることができるようになった。例えば、最大発光波長が380〜400nm程度のアナログを容易に合成できる。このような波長域の光は種々の化合物によって吸収され、種々の化学物質(例えば抗ガン剤やロドプシンなど)を活性化することが可能になる。さらに酸化防止剤をルシフェリン又はその誘導体の存在下にウミホタル系生物発光測定を行うとバックグラウンドが改善される。 |
技術概要
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この技術は、ウミホタルルシフェラーゼと反応するルシフェリン(発光基質)の製造法と、新規なウミホタルルシフェリン化合物とその製造技術の確立に関し、さらに、天然のウミホタルルシフェリンと発光波長が異なる誘導体、バックグラントが低い誘導体、組成物、発光測定方法を提供する。一般式(4)で表されるウミホタルルシフェリン又はその誘導体が、一般式(2)で表される化合物と一般式(3)で表される化合物を反応させることにより一段で製造できる(R↑3は、置換されていてもよいアリール基、あるいは置換されていてもよい複素環基を、Y↑1は、置換されていてもよい低級アルキレン基または低級アルケニレン基を、Z↑1は、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、グアニジノ基またはアミジノ基または保護基で保護されたアミノ基、グアニジノ基またはアミジノ基を表す)。また、一般式(5)で表される化合物と一般式(6)で表される化合物を反応させることにより、一般式(7)で表すウミホタルルシフェリンアナログが製造できる。 |
イメージ図 |
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実施実績 |
【無】 |
許諾実績 |
【無】 |
特許権譲渡 |
【否】
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特許権実施許諾 |
【可】
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