| 出願番号 |
特願2002-175264 |
| 出願日 |
2002/6/17 |
| 出願人 |
独立行政法人科学技術振興機構 |
| 公開番号 |
特開2004-018456 |
| 公開日 |
2004/1/22 |
| 登録番号 |
特許第4008765号 |
| 特許権者 |
国立研究開発法人科学技術振興機構 |
| 発明の名称 |
ＮＡＰ保護基を用いたシガトキシンＣＴＸ３Ｃ類の新規全合成方法および該合成に有用な新規化合物 |
| 技術分野 |
化学・薬品、有機材料 |
| 機能 |
材料・素材の製造 |
| 適用製品 |
水酸基の脱保護基、シガトキシン類 |
| 目的 |
化合物１に示す７位、２９位および４４位の水酸基の保護基をナフチルメチル基とする、シガトキシンＣＴＸ３Ｃ類の新規全合成ルートを構築するのに有用な中間体として有用な新規化合物を用い、目的化合物であるシガトキシンＣＴＸ３Ｃ類の合成方法の提供。 |
| 効果 |
効率的なＣＴＸ３Ｃ類の合成が可能となり、種々の生理学的研究の活性化と、これに伴う新規技術の発展の可能性が推測され、優れた効果がもたらされることが推測できる。 |
技術概要
 |
この技術では、化合物１で表される、７位、２９位および４４位の水酸基の保護基をナフチルメチル（ＮＡＰ）基としたアセタール原料化合物を用い、ＮＡＰ基の保護基を保持してＯ，Ｓ−アセタ−ルル化合物２を得る。化合物２の２３位の一級水酸基をエトキシエチル基で保護し、３１位の二級水酸基にα，β−不飽和エステルを導入して得る化合物３を立体選択的ラジカル環化反応によりＧ環部を構築して化合物４を合成し、そのエステル部位を還元、ウィッティッヒ反応により合成する化合物５を酸条件下処理して、エトキシエチル基を除去して得る、化合物６を酸化、ウィッティッヒ反応に供することで、閉環オレフィンメタセシス基質である化合物７を合成する。化合物７に対してオレフィンメタセシス触媒であるＧｒｕｂｂｓ触媒を用い、Ｆ環部９員環を形成して、トリＮＡＰ−ＣＴＸ３Ｃである化合物８を合成する。化合物８のＮＡＰ脱保護基を、ＤＤＱにより酸化条件下で進行させる反応により、目的化合物であるＣＴＸ３Ｃ類を全合成により合成する。 |
| 実施実績 |
【無】 |
| 許諾実績 |
【無】 |
| 特許権譲渡 |
【否】
|
| 特許権実施許諾 |
【可】
|
)