農薬や医薬の中間体として有用なトリアジン系化合物の製造方法

開放特許情報番号
L2001001395 この特許の事業構築のヒントや可能性をご覧頂けます
開放特許情報登録日
2001/2/10
最新更新日
2015/8/12

基本情報

出願番号 特願平10-237867
出願日 1998/8/25
出願人 工業技術院長
公開番号 特開2000-072757
公開日 2000/3/7
登録番号 特許第2995293号
特許権者 国立研究開発法人産業技術総合研究所
発明の名称 1,6‐ジ置換‐1,3,5‐トリアジン‐2,4(1H,3H)‐ジオン化合物の製造方法
技術分野 化学・薬品、有機材料
機能 材料・素材の製造
適用製品 新規農薬の創薬、医薬品の開発、強い血管収縮作用のあるセロトニン等の生理活性物質の研究開発及びファインケミカル製品の中間原料として利用できる。
目的 標記化合物はリボ核酸の塩基成分であるピリミジン塩基の一つのウラシル類似化合物であり、セロトニンのレセプターに対して拮抗作用、除草効果、抗癌作用等の薬理活性を有するものも知られている。一方、これらはN−置換アミジンにシアン酸エステル類を作用させて合成されているが、原料に特殊な化合物を使用しなければならない等の問題があった。本発明は、容易に入手出来る化合物を原料として簡単な操作で効率良く標記化合物を製造する方法を提供することを目的とする。
効果 入手が容易なチオカルバモイル化合物及びシアン酸銀を原料として用い、室温付近の穏和な条件下で、新規な反応形式により各種の1,6−ジ置換−1,3,5−トリアジン−2,4(1H,3H)−ジオン化合物を簡便、かつ収率良く製造する事が出来る。得られた化合物は、医薬や農薬等のファインケミカル製品の中間体として有用である。
技術概要
 
対応する含酸素化合物から酸素−硫黄交換反応やイソチオシアナート類にアミンを付加させる方法等によって容易に合成される、N−置換チオアミド類、1,3−ジ置換チオ尿素及びトリ置換チオ尿素等を出発原料として、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中で2当量のシアン酸銀と共に室温で攪拌するか、あるいは加熱還流すると原料に含まれている硫黄原子は硫化銀の形で銀イオンによって脱硫されると同時にシアン酸アニオンが付加し、環化して各種の1,6−ジ置換−1,3,5−トリアジン−2,4(1H,3H)−ジオン化合物を生成する。反応終了後は硫化銀等の不溶物を濾別し、反応溶媒を留去すると粗生成物が得られる。生成物は必要に応じて再結晶して精製する。
実施実績 【無】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

登録者情報

技術供与

掲載された学会誌 【有】
掲載学会誌名1 Heterocycles Vol.53,No.4,929〜933(2000)

その他の情報

関連特許
国内 【無】
国外 【無】   
Copyright © 2018 INPIT