2−アルキル−3−オキソ脂肪酸エステル式(TT)のケトン基を立体選択的に還元し、シン体を優先的に得るシン−2−アルキル−3−ヒドロキシ脂肪酸エステルの製造方法。

開放特許情報番号
L2000007275 この特許の事業構築のヒントや可能性をご覧頂けます
開放特許情報登録日
2000/12/2
最新更新日
2015/8/12

基本情報

出願番号 特願平10-098634
出願日 1998/4/10
出願人 工業技術院長
公開番号 特開平11-292823
公開日 1999/10/26
登録番号 特許第2920214号
特許権者 国立研究開発法人産業技術総合研究所
発明の名称 シン−2−アルキル−3−ヒドロキシ脂肪酸エステルの製造方法
技術分野 化学・薬品、有機材料、生活・文化
機能 機械・部品の製造、表面処理、洗浄・除去
適用製品 生理活性(免疫賦活作用)を利用した医薬・台所用洗剤・洗濯用洗剤・繊維加工用処理剤・金属表面処理剤・生分解性の界面活性剤(親油性、親水性)
目的 シン−2−アルキル−3−ヒドロキシ脂肪酸エステル(式T)は、医薬や生分解型界面活性剤として使用出来る有用な化合物で、2−アルキル−3−オキソ脂肪酸エステル(式TT)のケトン基を還元して、水酸基に変換することにより製造していたが、製品の半分近くが、アンチ体となって不良品とされてきた。本発明は(式TT)のケトン基を、アルカリ土族又は亜鉛族の金属の水素化ホウ素化合物で立体選択的に還元し、シン体を優先的に製造することを目的とする。
効果 本発明は、2−アルキル−3−オキソ脂肪酸エステルのカルボニル基を立体選択的に還元して、医薬や界面活性剤原料として有用なシン−2−アルキル−3−ヒドロキシ脂肪酸エステルを高収率で簡便に選択的に製造可能となった。加えて本発明によれば各種鎖長のシン−2−アルキル−3−ヒドロキシ脂肪酸エステルを選択的に製造でき、大量生産も可能で、工業的実施も好適に行うことが可能である。
技術概要
 
本発明のシン−2−アルキル−3−ヒドロキシ脂肪酸エステル(式T)は、2アルキル−3−オキソ脂肪酸エステル(式TT)のケトン基を立体選択的に還元する事により、合成する事が出来る。本発明で使用される還元剤は、アルカリ土族、亜鉛族など2価金属の水素化硼素化合物(例えば、水素化硼素カルシウム、水素化硼素マグネシウム、水素化硼素亜鉛、水素化硼素ストロンチウム、水素化バリウムなど)であり、反応は有機溶媒中(アルコール類、エーテル類など)、室温〜−75℃、3〜10時間、不活性ガス雰囲気中で行われる。生成物中には、通常、目的とする主生成物であるシン体(式T)の他に、(式T)の副生成物である立体異性体のアンチ体も少量含まれるが、この粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィーで分離精製すれば、純粋な(式T)を得る事が出来る。本発明方法によれば各種鎖長のアルキル基を持つ(式T)を高収率で、簡単に製造する事が出来る。本発明において、(式TT)においてR↑1 は炭素数4〜16のアルキル基であり、飽和アルキル基、直鎖アルキル基が好ましい。又(式TT)中のR↑2は低級アルキル基を表わし、好ましくは炭素数1〜4、特に好ましくはメチル又はエチル。
イメージ図
実施実績 【無】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【無】
国外 【無】   
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