サリチル酸類とジアリールチオケトン類を溶媒、塩基、銀塩などの存在下で、カルボキシル基と水酸基が同時に保護された、脱硫縮合生成物である1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物の製造方法。

開放特許情報番号
L2000007273 この特許の事業構築のヒントや可能性をご覧頂けます
開放特許情報登録日
2000/12/2
最新更新日
2015/8/12

基本情報

出願番号 特願平10-010310
出願日 1998/1/22
出願人 工業技術院長
公開番号 特開平11-209369
公開日 1999/8/3
登録番号 特許第2920211号
特許権者 国立研究開発法人産業技術総合研究所
発明の名称 1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物の製造方法
技術分野 化学・薬品、有機材料
機能 材料・素材の製造
適用製品 薬理作用物質・胃液関連薬剤・サルチル酸の誘導体・鎮痛解熱剤
目的 従来法では、反応原料として用いるジアゾアルカンの合成が困難である上に、その反応条件が過酷であり、収率がよくないという欠点があった。本発明はサリチル酸類とジアリールチオケトン類とを反応に無関係な溶媒に溶かし、トリエチルアミンのような塩基の存在下で銀塩などの脱硫化剤を反応させると、穏和な条件下でカルボキシル基と水酸基が同時に保護された、脱硫縮合物である1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物を好収率で簡便に得る。
効果 本発明における脱硫縮合反応は穏和な条件で行われ、収率よく、1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物が得られる。本発明の1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物は、原料物質のサルチル酸化合物の水酸基とカルボキシル基を同時に保護した構造の化合物でもあり、酸の存在下で容易に加水分解して元のサリチル酸化合物に戻る。その為、本発明の1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物は、これを人体に服用すると、胃液の作用によりサリチル酸化合物に戻り、薬理効果を発現する。
技術概要
 
本発明は、サリチル酸化合物(式2)とアリールチオケトン化合物(式3)とを脱硫剤と塩基の存在下で脱硫縮合反応させて、1,3−ベンゾオキサン−4−オン化合物を収率よく製造するものである。前記脱硫縮合反応に用いる脱硫剤は、硫化物を形成する能力を持っている物質であればよく、金属や金属化合物が包含される。脱硫剤の使用割合はアリールチオケトン化合物当り、2〜2.5当量の割合である。本発明の原料物質であるサリチル酸化合物は鎮痛解熱など薬理作用のある物質であるが、このサリチル酸化合物自体は、水溶性で効果は持続しないのでそのままでは利用出来ない。又、合成化学で利用する際、カルボキシル基と水酸基を保護しておくことが必要である場合があるが、本発明によりカルボキシル基と水酸基とを保護することが出来、水溶性から油溶性に変換した誘導体を導くことを目的とした。本発明の製造目的物である1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物(式T)のR↑1は水素又は置換基を示すが、この場合の置換は、本発明の反応に不活性であればよい。これらの置換基に結合するアルキル基の炭素類は通常1〜6である。
イメージ図
実施実績 【無】   
許諾実績 【無】   
特許権譲渡 【否】
特許権実施許諾 【可】

登録者情報

その他の情報

関連特許
国内 【無】
国外 【無】   
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